Laporan Praktikum Kimia Organik I

LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

REAKSI NITRASI FENOL DENGAN ANALISA KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS

Percobaan I

Reaksi Nitrasi Fenol dan Analisa Produk dengan Kromatografi Lapis Tipis

I. Tujuan Percobaan

a. Memahami reaksi nitrasi fenol

b. Memahmi teknik dasar dan prinsip dasar dari KLT

II. Dasar Teori

Ester anorganik (dari) alcohol ialah senyawa yang dihasilkan oleh reaksi antara alcohol dan asam mineral (seperti HNO₃/ H₂SO₄) atau halide asam (seperti SOCI₂). Untuk memahami bagaimana suatu ester anorganik (dari) alcohol itu terbentuk, perhatikan [embentukan suatu alkil nitrat (RONO₂); (jangan dikacaukan dengan nitroalkana, RNO₂, dalam mana karbon terikat pada N). Suatu esterifikasi nitrat berlangsung dengan (I) suatu reaksi Ionisasi dari HNO₃ yang menghasilkan ion nitronium (⁺NO₂), diikuti (2) serangan pada ⁺NO₂ oleh oksigen alkoalcoholaksi kedua ini adalah khas reaksi asam-asam lewis. Hilangnya proton dari dalam zat antara adisi (intermediet adduct) menghasilkan ester nitrat.

(Fessenden, 1982;281)

Kromatografi adalah prinsip pemisahan campuran senyawa atas komponen-komponen berdasarkan perbedaan kecepatan migrasi masing-masing komponen diantara 2 fasa yaitu fasa diam dan fasa gerak. Perbedaan kecepatan berpindah tersebut dapat disebabkan oleh perbedaan kemampuan masing-masing komponen untuk diserap (adsorpsi) atau perbedaan distribusi diantara dua fase yang saling bercampur (partisi). Pemisahan suatu campuran secara kromatografi dapat dilakukan dengan mengikuti beberapa teknik kromatografi yaitu kromatografi kolom, kromatografi kertas, kromatografi lapis tipis (TLC). Kedua teknik terakhir dapat dianggap sebagai teknik terbuka kromatografi kolom(Tim Dosen Kimia Organik, 2010;39)

Gugus pada fenol (OH) mengaktifkan cincin benzene.Oleh karena itu, pada nitrasi fenol dengan asam nitrat pekat, dihasilkan campuran dari O – nitrofenol sebagai hasil utama, P – nitrofenol dalam jumlahyang lebih sedikit dan sedikit 2,4 dinitrofenol serta 2,4,6 trinitrofenol. Bila campuran hasil nitrat yang masih kotor ini dimasukkan ke dalam kolom yang dikumpulkan, dimana masing-masing fraksi mengandung satu komponen yang identitasnya ditentukan dengan kromatografi lapis tipis (Tim Dosen Kimia Ornganik, 2010;49).

Kromatografi lapis tipis (KLT) dan kromatografi kertas (KKT) adalah metode KLT yang paling sederhana melibatkan dua fase yaitu: fase diam/ sifat lapisan, dan sifat gerak atau campuran pelarut pengembang. Fase diam dapat berupa serbuk halus yang berfungsi sebagai permukaan penyerap (kromatograsi cair – padat) atau berfungsi sebagai penyangga untuk lapisan zat cair (kromatografi cair – cair). (Fase diam pada KLT sering disebut penjera, walupun berfungsi sebagai penyangga untuk zat cair di dalam system kromatografi cair – cair). Hampir kegiatan serbuk dapat dan telah dipakai sebagai penjera pada KLT, tetapi akan dibatasi pembahasan pada empat penjerap yang paling umum dipakai yaitu silica gel (asam silikat), alumina (alumunium oksida), kiselgur (tanah diatome) dan selulosa (Gritter, 1991:107 – 109).

Metode ekstraksi cair-cair distribusi senyawa diantara dua fase zat cair yang berada dalam keadaan setimbang. Kesetimbangan partisi bergantung pada kelarutan senyawa pada masing – masing fasa. Perbandingan konsentrasi kedua fasa tersebut disebut koefisien distribusi (K), yaitu K=Ca/Cb. Perpindahan senyawa terlarut dari satu fasa ke fasa yang lainnya akhirnya mencapai keadaan setimbang pada jumlah senyawa yang terpatisi. Ekstraksi cair – cair (corong pisah) merupakan pemisahan komponen kimia diantara dua fase pelarut yang tidak dapat saling bercampur dimana sebagian komponen larut dalam fase pertama dan sebagian lagi larut pada fase kedua, komponen yang terpisah sesuai dengan tingkat kepolarannya dengan perbandingan konsentrasi tetap (Tim Penyusun Pemisahan Kimia 2010).

III. Alat dan Bahan

C.1 Alat

Alat yang digunakan yaitu Erlenmeyer 500ml, stoples, Erlenmeyer 125 ml, pengaduk gelas, magnetic stirrer, thermometer,gelas ukur 10 ml, gelas bekas 150 ml, Chamber, lampu UV, gelas ukur 5 ml, corong pisah 100 ml, plat KLT, statif + ring, spatula, gelas beker 250 ml, pinset, kertas saring kotak, bola hisap, corong gelas kecil, lempeng tipis silica gel, hot plate dan botol aquades.

C.2 Bahan

Bahan yang digunakan yaitu Asam nitrat pekat, metilen klorida, Na₂SO₄anhidrat, fenol, dan aquades.

IV. Cara Kerja

D.1 Nitrasi Phenol

Larutan 3 ml asam nitrat pekat diambil dan ditambahkan kedalam 7 ml air yang dimasukkan ke dalam Erlenmeyer kemudian campuran tersebut ditambahkan 3 gram fenol. Sambil diaduk, diatur suhunya antara 20 – 25⁰C selama 15 menit, kemudian diatur kembali suhu campurannya antara 30 – 35⁰C selama 15 menit. Dilakukan pengadukan dan pengaturan suhu di dalam lemari asam. Kemudian disiapkan 7 ml air es yang akan ditambahkan kedalam campuran. Campuran yang telah selesai diaduk dan diatur suhunya dimasukkan kedalamnya 7 ml air es dan dipindahkan kecorong pisah. Kemudian ditambahkan 10 ml metilen klorida. Cororng pisah yang berisi campuran dikocok lalu diberikan perlakuan membuka tutup lubang pada saat dikocok. Setelah itu diletakkan di statif + ring yang telah dipasang. Diambil bagian bawah berisi larutan Metilen klorida lalu bagian berair yang terdapat fenol diekstrak kembali dengan Metilen klorida. Setelah melalui prose pengekstrakkan Larutan Metilen klorida ditambahkan Na₂SO₄ anhidrat. Kemudian larutan diuapkan diatas penangas.

D.2 Analisa Produk Reaksi dengan Kromatografi Lapis Tipis

Lempeng tipis silica gel diberikan garis 0,5 cm horizontal dari atas bawah. Kemudian pipet tetes kecil yang disiapkan digunakan untuk pengambilan larutan. Larutan yang diambil diteteskan di garis horizontal dua tetes kecil. Kemudian Chamber diisi dengan gelas beker berisi benzene. Dimana dalam gelas beker diletakkan kertas saring. Setelah benzene benar-benar jenuh, diletakkan lempeng silika gel didalamnya yang letak garis horizontal diletakkan dibawah pelarut benzena. Diambil data ukuran panjang pelarutdan larutan analitnya. Setelah lempeng silikan gel ditunggu beberapa menit didalam Chamber, yang kemudian diambil dan diukur.

V. Data Pengamatan

Panjang pelarut : 6,5

Panjang analit : 0,5

R_f = 0,5/6,5 =0,07 è trinitrofenol

VI. Pembahasan

Percobaan kali ini yang berjudul reaksi nitrasi fenol dan analisa produk dan kromatografi lapis tipis, akan membahas tujuan dari percobaan yang telah dilakukan yaitu memahami reaksi nitrasi fenol dan memahami teknik dasar dan prinsip dasar dari KLT. Langkah pertama percobaan ini yaitu mencampurkan HNO₃ pekat dengan air, yang dimaksudkan untuk mendapatkan NO₂⁺, yang kemudian larutan didinginkan dengan suhu 5⁰C, tujuannya agar NO₂⁺ yang dihasilkan tidak rusak karena bila dibiarkan reaksinya akan terus berlanjut dan tidak mendapatkan NO₂⁺. Pada saatsuuh 5⁰C, larutan bening, tetapi setelah ditambahkan fenol padat dan berwarna putih, didapatkan lartan berwarna coklat. Kemudian suhu diatur 2 kali yaitu 20 – 25⁰C dan 30 – 35⁰C masing-masing selama 15 menit. Tujuan dari pengaturan suhu ini adalah untuk memperoleh nitrasi fenol.

Campuran kemudian dimasukkan kedalam corong pisahyang ditambahkan air dan metilen klorida, lalu diekstrak hingga terbentuk 2 lapisan, yaitu lapisan fenol bagian atas dan lapisan metilen klorida bagian bawah. Terbentuknya dua lapisan ini disebabkan oleh perbedaan massa jenis dari fenol dan metilen klorida. Bagian bawah lapisan metilen klorida diambil sedangkan lapisan atas fenol diekstrak kembali dengan metilen klorida. Larutan metilen klorida telah diambil semua, dimana lapisan ini berwarna coklat. Kemudian larutan coklat ini ditambahkan Na₂SO₄ anhidrat untuk mengikat air yang masih ada dalam larutan yang menghasilkan larutan berwarna cokelat muda. Kemudian diuapkan diatas penangas untukmemperoleh nitrasi fenol.

Produk yang dihasilkan dianalisis dengan KLT, dimana sebuah garis menggunakan bolpen digambar dekat bagian bawah lempeng dan setetes pelarut dari campuran berwarna ditempatkan pada garis itu. Diberikan penanda pada garis dilempengan untuk menunjukkan posisi awal dari tetesan. Ketika bercak dari campuran itu mengering, lempengan ditempatkan dalam sebuah gelas kimia, bertutup berisi pelarut benzene dalam jumlah yang tidak terlalu banyak. Perlu diperhatikan bahwa batas pelarut berada dibawah garis dimana posisi bercak berada. Umumnya senyawa non polar yang digunakan sebagai pelarut memiliki berat molekul yang lebih kecil sehingga cepat menghasilkan fase diamnya.

Alasan dilakukkan penutupan gelas adalah untuk menyakinkan bahwa kondisi dalam gelas kimia, terjenuhkan oleh uap dari pelarut. Untuk mendapatkan kondisi ini, dalam gelas kimia biasanya, ditempatkan beberapa kertas saring yang terbasahi oleh pelarut, kondisi jenuh dalam gelas kimia dengan uap mencegah penguapam pelarut. Diberikan 2 tetes pada lempeng silica gel, tujuannya untuk memastikan bahwa perubahan warna dan panjang yang dihasilkan sama, jika diulang berkali-kali.

Untuk menghitung R_f diukur panjang analit : 0,5 cm, yang menghasilkan warna merah pudar dari lempeng silica gel dan diukur panjang pelarutnya sebesar 6,5cm. Didapatkan nilai R_f yaitu 0,07 yang mendekati 2,4,6 trinitrofenol. Adapun reaksi pembentukan 2,4,6 trinitrofenol

Ketetapan nilai R_f 2,4,6 trinitrofenol adalah 0,05. Dari nilai yang didapatkan diatas tidak sesuai dengan nilai ketetapan. Ini karenakan oleh faktor suhu, komposisi pelarut dan sebagainya. Nilai tersebut akan berubah.

VII. Kesimpulan

Pembahasan diatas dapat disimpulkan bahwa pengujian kromatografi lapis tipis dihasilkan campuran yang terdiri dari 2,4,6 – trinitrofenol, teknik dasar kromatografi adalah prinsip pemisahan campuran senyawa atas komponen – komponen berdasarkan perbedaan kecepatan perpindahan masing-masing komponen diantara dua fasa yaitu fasa diam dan fasa gerak. Prinsip dasar KLT adalah dari satu fraksi diperoleh warna merah pudar.

Yogyakarta, 16 Oktober 2012

Asisten Praktikan

_____________ Anita Sari

IVIII Daftar Pustaka

Fessenden & Fessenden. 1982. Fessenden & Fessenden Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta :

Erlangga.

Gritter, J, Roy. 1991. Pengantar kromatografi Edisi Kedua. Bandung : ITB

Tim Penyusun Pemisahan Kimia. 2010. www.scribd.com/doc/58630090/ekstraksicair-cair

diakses tanggal 15 oktober 2012.

Percobaan I

Reaksi Nitrasi Fenol dan Analisa Produk dengan Kromatografi Lapis Tipis

Tanggal : 9 Desember 2012

Nama : Anita Sari

Nim : 11630011

_I.Tujuan Percobaan

1. Memahami reaksi nitrasi fenol

2. Memahami teknik dasar dan prinsip dasar dari KLT

II. Alat dan Bahan

Alat

1. Termometer 0 – 110⁰C

2. Erlenmeyer 50 ml

3. Perangkat TLC

4. Erlenmeyer 100 ml

Bahan

1. Asam Nitrat pekat

2. Metilen klorida

3. Na₂SO₄anhidrat

4. Fenol

III. Cara Kerja

IV. Data Pengamatan

Panjang pelarut : 6,5

Panjang analit : 0,5

R_f = 0,5/6,5 =0,07 è trinitrofenol

Yogyakarta, 9 Oktober 2012

Asisten Praktikan

_____________ Anita Sari

1. MSDS Asam Nitrat

Sifat larutan dan kimia : bentuk fisik dan penampilan : cairan, bau : menyengat, rasa : tak berasa, berat molekul : tidak ada, warna : tidak berwarna sampai kuning cerah, PH (1% larutan dalam air) : asam, titik didih : 121⁰C / 249, 8⁰F, titik leleh : -41,6⁰C /-42,9⁰F, titik kritis : tak teridentifikasi, berat jenis : 1,408 (air =1), tekanan uap : 6 kpa (20⁰C), massa jenis uap : 2,5 (air =1), volatilitas : tak teridentifikasi, sifat disperse : larut dalam air, dietil eter, kelarutan : mudah larut dalam air dingin, air hangat, dietil eter.

Identifikasi Bahaya

a. Potensi Efek Kesehatan Akut

Sangat berbahaya jika terkontak dengan kulit (korosif, iritatif), kontak dengan mata (korosif, iritatif), gangguan pencernaan dan gangguan pernapasan. Bentuk cairan spray bias menyebabkan iritasi mata.

b. Potensi Efek Kesehatan Kronis

Efek karsinogenik tidak ada, efek mutagen tidak ada, efek teratogenik tidak ada. Senyawa ini sangat meracuni paru-paru, membrane mukosa, sistem pernapasan bagian atas, kulit, mata dan gigi. Jika terlalu lama dan berulang-ulang kena, maka dapat menyebabkan keusakan organ tubuh. Jika terlalu lama mengalami kontak dengan uap, dapat menimbulkan iritasi mata kronis dan menyebabkan iritasi kulit. Jika terlalu lama / berulang-ulang terkena uap, dapat menyebabkan infeksi pernapasan.

Pertolongan Pertama

a. Kontak mata : bilas dengan air selama 15 menit. Cari bantuan medis.

b. Kontak kulit : bilas dengan banyak air selama 15 menitdan baju dicuci dari kontaminasi.

c. Kontak serius : Usapkan kulit yang terkontaminasi dengan krim anti bakteri.

d. Penghirupan : Diamankan ditempat udara segar.

e. Pencernaan : Jangan memaksa muntah. Tidak dianjurkan memberi apapun pada orang yang tidak sadarkan diri.

2. MSDS Metilen Klorida

Sifat larutan dan kimia : penampilan : cairan bening, tidak berwarna, bau : seperti bau kloroform, kelarut : 1,32 gm / 100 gm air @ 20⁰C, PH : tidak ada, titik didih : 39,8⁰C (104⁰F), titik leleh : -97⁰C (143⁰F), tekanan : 350@20⁰C (68F).

Identifikasi Bahaya

Berbahaya jika tertelan atau terkena kulit. Mempengaruhi syaraf tengah, hati, sistem kardiovaskular dan darah. Penyebab iritasi kulit untuk mata dan saluran pernapasan. Diduga bahaya kanker, resiko kanker tergantung pada tingkat dan durasi paparan.

Potensi Efek Kesehatan

1. Penghirupan : memiliki efek narkotikan kuat dengan gejala pusing, kebingungan mental, kelelahan, mual dan muntah, sakit kepala. Mempengaruhi sistem kardiovaskuler dan sistem syaraf pusat.

2. Tertelan : Iritasi dengan muntah, muntah hasil aspirasi, pneumonia kimia mengikuti.

3. Kontak kulit : kemerahan, iritasi dan nyeri seperti luka bakar.

4. Kontak mata : iritasi, kerusakan nyeri, peradangan dan temporal mata.

5. Kejengkelan pra ada kondisi : gangguan kulit, masalah mata, hati, gangguan ginjal, pernapasan / fungsi kardiovaskuler rentan efek zat lain.

3. MSDS Natrium Sulfat Anhidrat

Sifat larutan dan kimia : penampilan : padat (kristal bubuk), bau : berbau, rasa : bitter, saline, warna : putih, molekul berat : 142,06 g/mol, titik didih : 1100⁰C, titik leleh : 888⁰C, kelarutan : larut dalam air, hidrogen florida, dan gliserol, larut alcohol.

Identifikasi bahaya

a. Potensi Efek Kesehatan Akut

Berbahaya dalam kasus kontak mata (iritasi). Sedikit berbahaya dalam kasus kontak kulit (iritan), menelan, inhalasi.

b. Potensi Efek Kesehatan Kronis

Efek karsinogenik tidak ada, efek mutagenik tidak ada, efek teratogenik tidak ada, keracunan tidak ada, paparan berulang atau berkepanjangan tidak diketahui memperburuk kondisi medis.

Tindakan Pertolongan Pertama

a. Mata : lepas lensa kontak. Bilas dengan banyak air selama 15 menit, dapatkan perawatan medis.

b. Kontak kulit : cuci dengan sabun. Tutupi kulit teriritasi dengan melunakkan, air dingin dapat digunakan.

c. Penghirupan : Evakuasi daerah bebas. Jika tidak bernapas, berikan pernapasan buatan, jika sulit bernapas, berikan oksigen. Dapatkan bantuan medis.

d. Tertelan : Jangan memaksa muntah jika tidak diarahkan bantuan medis. Dilarang memberikan apapun pada orang yang tidak sadarkan diri. Longgarkan pakaian yang ketat.

4. MSDS Fenol

Sifat larutan dan kimia : penampilan : padat, bau : berbeda, aromatic, agak memuakkan manis dan tajam, rasa : membakar, molekul berat : 94,11 g/mol, warna: tak berwarna terhadap cahaya merah muda, titik didih : 182⁰C, titik leleh : 42⁰C, kelarutan : larut dalam air, methanol, asetan dietil eter.

Identifikasi bahaya

a. Potensi Efek Kesehatan Akut

Sangat berbahaya dalam kasus kontak kulit (korosif, iritasi), kontak mata (iritan), menelan, inhalasi. Berbahaya dalam kasus kontak kulit (sensitizer, permeator). Jumlah kerusakan jaringan tergantung pada panjang kontak. Kontak mata dapat mengakibatkan peradangan dan terik. Menghirup debu akan menghasilkan kerusakan paru-paru, tersedak, pingsan/ kematian. Radang mata ditandai dengan kemerahan, pengairan dan gatal. Peradangan kulit yang ditandai dengan gatal, memerah skala, atau kadang-kadang terik.

b. Potensi Efek Kesehatan Kronis

Karsinogenik tidak ada, efek mutagenik pada hewan mamalia, teratogenik tidak ada. Toksisitas tidak ada. Bahan dapat menjadi racun bagi ginjal, hati, sentral sistem syaraf (SSF). Paparan berulang atau berkepanjangan untuk subtansi dapat menyebabkan kerusakan target organ.Ulang eksposur untuk mata tingkat rendah debu dapat menghasilkan iritasi mata. Paparan berulang pada kulit lokal menghasilkan kulit lokal hancur, atau dermatitis. Inhalasi berulang debu dapat menghasilkan kerusakan umum kesehatan dengan akumulasi dalam satu atau banyak organ manusia.

Tindakan Pertolongan Pertama

a. Mata : lepas lensa mata. Bilas dengan banyak air sebanyak 15 menit.

b. Kulit : bahasi dengan banyak air, selama 15 menit.

c. Penghirupan : Evakuasi dari daerah terkontaminasi, jika tidak bernapas beri napas buatan. Jika sulit bernapas, beri oksigen.

d. Tertelan : Jangan memaksa muntah jika tidak diarahkan oleh medis. Jangan memberikan apapun pada orang yang tidak sadarkan diri. Longgarkan pakaian yang ketat.